Этиловый спирт с химической точки зрения

Получение спиртов

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH.

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты — спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа.
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

— у первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных — у второго, и т.д.

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Спирт этиловый

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе -ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт. Его химическая формула C₂H₅-OH. Концентрированный этиловый спирт (он же — винный спирт или этанол) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза — это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

Муравьиный спирт (метиловый)

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса — метиловый спирт (его ещё называют — древесный или метанол). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто «убивает»!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Двухатомными спиртами называются спирты,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы — трёхатомные спирты. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Многоатомный спирт — глицерин

Двухатомные спирты ещё называют гликолями, так как они обладают сладким вкусом, — это характерно для всех многоатомных спиртов

Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода — это вязкие жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров — глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества — зимазы. Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт — глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами

При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды — разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом
C₂H₅-OH + HBr —> CH₃-CH₂-Br + H₂O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄)

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира — обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO₄), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные — в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

• — a) для первичных спиртов
  
• — б) для вторичных спиртов
  
• — в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий — многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин — ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль — типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH₂OH — CH₂OH. — двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

этиленгликоль

Этиленгликоль — его растворы — широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -34 0 C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!

Все мы видели глицерин. Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. Глицерин — это трёхатомный спирт. Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0 C.

Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH)₂), при этом образуются глицераты металлов — химические соединения, подобные солям.

Реакция с гидроксидом меди — типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуетс ярко-синий раствор глицерата меди

Эмульгаторы

Эмульгаторы — это высшие спирты, эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами, образуют стойкие эмульсии. Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственный воск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.

Растворители

Растворители — это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон, а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Есть также вещества, называемые разбавители. Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков.

§ 9. ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ

Этиловый спирт С₂Н₅ОН (этанол, этиловый алкоголь, винный спирт) — бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом, жгучая на вкус (пл. 0,813—0,816, т. кип. 77—77,5 °С). Этиловый спирт горит синеватым пламенем, смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром и многими другими органическими растворителями, перегоняется с водяным паром.

Этиловый спирт получают путем брожения крахмалсодержащих продуктов (зерно, картофель), фруктов, сахара и т. д. Полученный брожением этиловый спирт отгоняют и получают спирт-сырец, который очищают путем ректификации. Спирт-сырец и самогон, изготовленные в домашних условиях, содержат некоторое количество сивушных масел, состав и свойства которых описаны ниже (см. гл. IV, § 10). Сивушные масла относительно медленно метаболизируются в организме. Поэтому продолжительность действия их на организм большая, чем этилового спирта.

Применение этилового спирта. Этиловый спирт широко используется в промышленности как растворитель и исходный продукт для получения многих химических соединений. Этот спирт используется в медицине как дезинфицирующее средство.

В химических лабораториях он применяется как растворитель, входит в состав многих спиртных напитков.

Действие на организм и токсичность. Этиловый спирт может поступать в организм несколькими путями: при приеме внутрь, при внутривенном введении, а также через легкие в виде паров с вдыхаемым воздухом.

Поступивший в организм этиловый спирт действует на кору головного мозга. При этом наступает опьянение с характерным алкогольным «возбуждением». Это возбуждение не является результатом усиления возбудительного процесса, а возникает из-за ослабления процесса торможения. Таким образом, под влиянием алкоголя проявляется преобладание процессов возбуждения над процессами торможения. В больших дозах этиловый спирт вызывает угнетение функций как спинного, так и продолговатого мозга. При этом может наступить состояние длительного глубокого наркоза с потерей рефлексов и угнетением жизненно важных центров. Под влиянием этилового спирта может наступить смерть в результате паралича дыхательного центра.

О токсичности этилового спирта свидетельствует наличие случаев острых отравлений этим спиртом. В последнее десятилетие острые отравления этиловым спиртом занимают первое место (около 60%) среди отравлений другими токсическими веществами. Алкоголь не только вызывает острые отравления, но и способствует скоропостижной смерти от других заболеваний (прежде всего, от заболеваний сердечно-сосудистой системы).

Степень токсичности этилового спирта зависит от дозы, концентрации его в напитках, от наличия в них сивушных масел и других примесей, прибавляемых для придания напиткам определенного запаха и вкуса. Ориентировочно смертельной дозой для человека считается 6—8 мл чистого этилового спирта на 1 кг массы тела. В пересчете на всю массу тела это составляет 200—300 мл этилового спирта. Однако эта доза может изменяться в зависимости от чувствительности к этиловому спирту, условий его приема (крепость напитков, наполненность желудка пищей) и т. д. У одних лиц смерть может наступить после приема 100— 150 г чистого этилового спирта, в то время как у других лиц. смерть не наступает и после приема 600—800 г этого спирта.

Длительное злоупотребление этиловым спиртом приводит к хроническому отравлению (алкоголизму). Повторные приемы алкоголя приводят к развитию привыкания, в результате которого малые дозы этого спирта перестают вызывать прежнее эйфорическое состояние. Чтобы вызвать эйфорическое состояние, таким лицам со временем требуется повышенная доза этилового спирта. Одновременно с привыканием вырабатывается пристрастие, а затем развивается алкогольная зависимость (алкоголизм), которая характеризуется тягостными переживаниями без употребления алкоголя и сильным желанием повторных его приемов.

В результате длительных приемов этилового спирта происходит ряд тяжелых нарушений функций организма: может наступить цирроз печени, перерождение сердечной мышцы и почек, стойкое расширение сосудов лица (особенно сосудов носа), дрожание мышц, галлюцинации, буйный бред (белая горячка), перерождение мужских и женских половых желез, в результате чего от алкоголиков рождаются дети с умственной и физической недостаточностью. Кроме этого, алкогольное опьянение часто является причиной несчастных случаев в быту, на производстве, транспорте и т. д. Значительное число нарушений социалистической законности и преступлений совершается в состоянии алкогольного опьянения.

Таким образом, алкоголизм является большим социальным злом, с которым необходимо вести решительную борьбу.

Распределение в организме. Этиловый спирт неравномерно распределяется в тканях и биологических жидкостях организма. Это зависит от количества воды в органе или биологической жидкости. Количественное содержание этилового спирта прямо пропорционально количеству воды и обратно пропорционально количеству жировой ткани в органе. В организме содержится около 65 % воды от общей массы тела. Из этого количества 75— 85 % воды содержится в цельной крови. Учитывая большой объем крови в организме, в ней накапливается значительно большее количество этилового спирта, чем в других органах и тканях. Поэтому определение этилового спирта в крови имеет большое значение для оценки количества этого спирта, поступившего в организм. Имеется определенная зависимость между количеством этилового спирта в крови и моче. В первые 1—2 ч после приема этилового спирта (спиртных напитков) концентрация его в моче несколько ниже, чем в крови. В период элиминации содержание этилового спирта в моче, взятой катетером из мочеточника, превышает содержание его в крови. Эти данные имеют большое значение для установления времени, прошедшего с момента приема этилового спирта до момента исследования.

Большое значение в диагностике опьянений и отравлений этиловым спиртом имеют результаты количественного определения этого спирта, которые выражают в промилле (% ), что означает тысячную долю.

При оценке результатов количественного определения этилового спирта в крови необходимо учитывать, что этот спирт может образовываться при гнилостном разложении трупов. При гниении в крови трупов может образовываться от ничтожных количеств до 2,4 % этилового спирта. В первые 2—3 сут после смерти этиловый спирт в определенной степени разлагается под влиянием алкогольдегидразы, которая в это время еще сохраняет ферментативную активность.

В отличие от крови в моче трупов образование этилового спирта не происходит. Поэтому для оценки степени опьянения производят определение этилового спирта как в крови, так и в моче.

Выводы о степени опьянения и о смертельных отравлениях этиловым спиртом делают на основании результатов определения этого спирта в крови. При обнаружении в крови менее 0,3 % этилового спирта делают вывод об отсутствии влияния этого спирта на организм. Легкое опьянение характеризуется наличием в крови 0,5—1,5 % этилового спирта. При опьянении средней степени в крови обнаруживается 1,5—2,5 % , а при сильном опьянении— 2,5—3,0 % этилового спирта. При тяжелом отравлении в крови содержится 3—5 % , а при смертельном отравлении — 5—6 % этилового спирта.

Метаболизм. Часть этилового спирта (2—10 %) выделяется из организма в неизмененном виде с мочой, выдыхаемым воздухом, потом, слюной, калом и т. д Остальное количество этого спирта подвергается метаболизму. Причем метаболизм этилового спирта может происходить несколькими путями. Определенное количество этилового спирта окисляется с образованием воды и оксида углерода (IV). Несколько большее количество этого спирта окисляется до уксусного альдегида, а затем до уксусной кислоты.

Если ввести в организм антабус, циамид и некоторые другие вещества, то происходит задержка превращения уксусного альдегида в уксусную кислоту. Это приводит к накоплению уксусного альдегида в организме, который вызывает отвращение к алкоголю.

При исследовании органов трупов (желудок с содержимым, печень, почки и др.) на наличие этилового спирта его отгоняют с водяным паром. Обнаружение этилового спирта производят при помощи описанных ниже реакций. Для обнаружения этилового спирта в крови и моче применяют метод газожидкостной хроматографии.

Реакция образования йодоформа. При нагревании этилового спирта с раствором иода и щелочью образуется йодоформ (CHJ ₃ ), имеющий специфический запах:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 2 мл 5 %-го раствора гидроксида натрия или карбоната натрия. К этой смеси по каплям прибавляют 1 %-й раствор иода в 2 %-м растворе иодида калия до слабо-желтой окраски. Затем смесь несколько минут нагревают на водяной бане (50 °С). При наличии этилового спирта ощущается запах йодоформа. При относительно больших количествах этилового спирта в пробе образуются кристаллы йодоформа, имеющие форму шестиугольников и звездочек.

Предел обнаружения: 0,04 мг этилового спирта в 1 мл раствора. Эта реакция не специфична на этиловый спирт. Ее дают ацетон, молочная кислота и др.

1. Реакция образования уксусно-этилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 0,1 г высушенного ацетата натрия, затем осторожно по каплям прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают на пламени горелки (лучше нагревать пробирку на парафиновой или глицериновой бане) до выделения пузырьков газа. Появление специфического запаха уксусно-этилового эфира указывает на наличие этилового спирта в исследуемом растворе.

Предел обнаружения: 15 мкг этилового спирта в 1 мл раствора.

Запах уксусно-этилового эфира более отчетливо ощущается, если содержимое пробирки вылить в 20—25-кратный объем воды.

2. Реакция образования этилбензоата. При взаимодействии этилового спирта с бензоилхлоридом (хлористым бензоилом) образуется этилбензоат, имеющий характерный запах:

Распознаванию запаха этилбензоата мешает избыток бензоилхлорида, имеющего неприятный запах. Поэтому для разложения избытка бензоилхлорида прибавляют раствор щелочи:

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 капли бензоилхлорида. При частом взбалтывании смеси к ней прибавляют по каплям 10 %-й раствор гидроксида натрия до исчезновения удушливого запаха бензоилхлорида. Появление запаха этилбензоата указывает на наличие этилового спирта в пробе. Этот запах лучше, ощущается после нанесения нескольких капель реакционной смеси на кусочек фильтровальной бумаги. Реакции мешает метиловый спирт, так как запах этилбензоата напоминает запах бензойнометилового эфира.

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 10 %-й раствор серной кислоты до получения кислой среды (по лакмусу), К этой смеси по каплям прибавляют 10%-й раствор дихромата калия до тех пор, пока жидкость не станет оранжево-красной. Смесь оставляют на несколько минут при комнатной температуре. При наличии этилового спирта в исследуемом растворе появляется запах ацетальдегида. При этой реакции мвжет образовываться и некоторое количество уксусной кислоты. Побочная реакция образования уксусной кислоты понижает чувствительность реакции обнаружения ацетальдегида.

Окисление этилового спирта и обнаружение его по ацетальдегиду. Ацетальдегид, образующийся при окислении этилового спирта, можно обнаружить при помощи реакции с нитропруссидом натрия и морфолином. С этой целью 2—3 капли раствора 4 , содержащего ацетальдегид, наносят на капельную пластинку или на фильтровальную бумагу и прибавляют каплю реактива (свежеприготовленная смесь равных объемов 20 %-го водного раствора морфолина и 5 %-го водного раствора нитропруссида натрия). При наличии ацетальдегида в растворе появляется синяя окраска.

Предел обнаружения: 1 мкг ацетальдегида в пробе.

Предварительная проба на наличие этилового спирта в моче и крови. Эта проба подробно описана выше (см. гл. IV, § 8).

Обнаружение этилового спирта в напитках и растворах методом газожидкостной хроматографии

Принцип обнаружения химических соединений с помощью метода газожидкостной хроматографии описан в ряде источников литературы. Для обнаружения этилового спирта в растворах, напитках и в других жидкостях методом газожидкостной хроматографии в качестве эталонного вещества применяют 95 %-й этиловый спирт. Перед введением в дозатор газового хроматографа этот спирт переводят в более летучее, чем этиловый спирт (т. кип. 78 °С), соединение — этилнитрит (т. кип. 17 °С). Для этого к этиловому спирту прибавляют нитрит натрия или калия и трихлоруксусную кислоту:

Образовавшийся этилнитрит, который находится в газообразном состоянии над жидкостью, вводят в газовый хроматограф и производят хроматографирование.

металлическая колонка длиной 100 см, диаметром 0,6 см;

твердый носитель: сферохром, хезасорб или другие носители;

неподвижная жидкая фаза: полиэтиленгликоль (мол. масса 1000—1500), нанесенный на твердый носитель в количестве 12 %;

газ-носитель: технический азот, пропускаемый через хроматограф со скоростью 50—60 мл/мин;

ток детектора 60—100 мА;

скорость движения диаграммной ленты 720 мм/ч.

Методика обнаружения этилового спирта в напитках и растворах. Во флакон из-под пенициллина вносят 0,5 мл 50%-го раствора трихлоруксусной кислоты и 0,5 мл водного раствора эталонного вещества (95 %-го этилового спирта, разбавленного водой с таким расчетом, чтобы концентрация его составляла 3— 4% ). Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют специальным приспособлением (фиксатором). Затем с помощью шприца через резиновую пробку во флакон вводят 0,25 мл 30 %-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона в течение 1 мин хорошо взбалтывают и с помощью другого сухого шприца набирают 3 мл газообразной фазы, находящейся над жидкостью. Эту газообразную фазу, содержащую этилнитрит, вводят в дозатор хроматографа и производят хроматографирование. При этом записывают время удерживания этилнитрита.

После окончания хроматографирования эталонного вещества производят точно такой же опыт с исследуемым раствором, в котором предполагается наличие этилового спирта.

Совпадение времени удерживания вещества в обеих пробах (в пробе с эталонным и исследуемым веществом) указывает на идентичность этих веществ.

Методика обнаружения этилового спирта в крови и моче. Методика обнаружения этилового спирта в крови и моче аналогична методике обнаружения этого спирта в напитках и растворах. Сначала производят хроматографирование и определение времени удерживания этилового спирта, являющегося эталонным веществом. Это определение производят так, как указано при описании методики определения этого спирта в напитках и растворах. Затем приступают к определению этилового спирта в крови или в моче.

Во флакон из-под пенициллина вносят 0,5 мл исследуемой крови или мочи и 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют специальным фиксатором. После этого во флакон через резиновую пробку с помощью шприца вводят 0,25 мл 30%-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона хорошо взбалтывают в течение одной минуты. Затем из флакона другим шприцом набирают 3 мл газообразной фазы, которую вводят в дозатор хроматографа и хроматографируют. Если совпадает время удерживания эталонного вещества и вещества, содержащегося в крови или в моче, делают вывод о наличии этилового спирта в исследуемых биологических жидкостях.

При обнаружении этилового спирта в моче или в крови методом газожидкостной хроматографии производят количественное определение этого спирта в указанных объектах.

Количественное определение этилового спирта в крови и моче методом газожидкостной хроматографии

Для количественного определения этилового спирта в крови и моче применяют метод внутреннего стандарта, как один из методов газожидкостной хроматографии. Согласно этому методу, к крови или к моче, в которых определяют количественное содержание этилового спирта, прибавляют внутренний стандарт. В качестве внутреннего стандарта применяют пропиловый спирт. Содержащийся в крови или моче этиловый спирт (т. кип. 78 °С), а также пропиловый спирт (т. кип. 97,5 °С), прибавленный в качестве внутреннего стандарта, переводят в более летучие соединения (в этилнитрит с т. кип. 17 °С и пропилнитрит с т. кип. 46 — 48°С). Смесь этилнитрита и пропилнитрита вводят в дозатор хроматографа и проводят хроматографирование. При этом на хроматограмме выписывается два пика, один из которых соответствует этиловому спирту (этилнитриту), а второй — пропиловому спирту (пропилнитриту). Затем рассчитывают отношение площади или высоты пика этилового спирта (этилнитрита) к площади или высоте пика внутреннего стандарта — пропилового спирта (пропилнитрита).

Расчет количественного содержания этилового спирта в крови или в моче производится по калибровочному графику.

Построение калибровочного графика. Сначала приготовляют серию стандартных растворов, содержащих 2, 3, 4 и 5 % этилового спирта, и раствор внутреннего стандарта, содержащий 4 % пропилового спирта. В несколько флаконов из-под пенициллина вносят по 2 мл раствора, содержащего по 4 % пропилового спирта. В каждый флакон прибавляют по 2 мл раствора этилового спирта различной концентрации (2, 3, 4 и 5% ). Содержимое флаконов хорошо перемешивают, а затем берут по 1 мл смеси спиртов из каждого флакона и переносят в другие флаконы из-под пенициллина. В каждый флакон прибавляют по 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флаконы закрывают резиновыми пробками, которые закрепляют фиксаторами. Затем с помощью шприца через резиновую пробку во флаконы вносят по 0,25 мл 30 %-го раствора нитрита натрия. Содержимое флаконов взбалтывают в течение одной минуты. После этого с помощью другого сухого шприца из флаконов отбирают по 3 мл газообразной фазы, которую вводят в дозатор хроматографа, и хроматографируют.

Условия хроматографирования указаны выше при описании способа обнаружения этилового спирта в напитках и растворах.

На хроматограммах измеряют площадь или высоту каждого пика. Затем находят отношение площади или высоты пика этилового спирта (этилнитрита) к площади или высоте пика внутреннего стандарта (пропилнитрита). Учитывая, что при этом для разных концентраций этилового спирта получаются величины, незначительно отличающиеся друг от друга, их умножают на 100 и результаты умножения наносят на ось ординат калибровочного графика. На ось абсцисс калибровочного графика наносят значение концентраций этилового спирта (в % ).

Определение этилового спирта в крови и моче. Во флакон из-под пенициллина вносят 2 мл раствора внутреннего стандарта (пропилового спирта, концентрация которого составляет 4% ), прибавляют 2 мл крови или мочи, подлежащей исследованию на наличие этилового спирта. Содержимое флакона хорошо взбалтывают, а затем 1 мл жидкости (смеси крови или мочи с внутренним стандартом) переносят в другой флакон из-под пенициллина и прибавляют 0,5 мл 50 %-го раствора трихлоруксусной кислоты. Флакон закрывают резиновой пробкой, которую закрепляют фиксатором. При помощи шприца через пробку во флакон вносят 0,25 мл 30%-го раствора нитрита натрия. Содержимое флакона взбалтывают в течение одной минуты. Затем при помощи другого сухого шприца отбирают из флакона 3 мл газообразной фазы, которую переносят в дозатор хроматографа, и проводят хроматографирование.

На хроматограмме определяют площади или высоты пиков и рассчитывают отношение площади или высоты пика этилового спирта к площади или высоте пика внутреннего стандарта. На основании этого отношения, умноженного на 100, по калибровочному графику рассчитывают содержание этилового спирта в крови или в моче (в % ).

При определении этилового спирта в крови найденную по калибровочному графику концентрацию этого спирта умножают на 0,95, а найденную концентрацию этилового спирта в моче умножают на 1,05.

Этиловый спирт

Характеристики и физические свойства этилового спирта

Смешивается с водой во всех соотношениях. Этанол хорошо растворяет многие органические вещества. Безводный (абсолютный) спирт кипит при 78,37 o С. Получаемый в промышленности спирт-ректификат представляет собой смесь 95,5% этанола и 4,4% воды, которая кипит при 78,37 o С (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями).

Основные константы этилового спирта приведены в таблице ниже.

Таблица 1. Физические свойства этилового спирта.

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Молярная масса, г/моль

Получение этилового спирта

Получение этилового спирта можно осуществить следующими способами:

— гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей

— гидрирование альдегидов и кетонов

Химические свойства этилового спирта

Для этанола возможны реакции, протекающие с участием:

— атома водорода гидроксильной группы;

— атома водорода гидроксильной группы и связи C_α-H;

— гидроксильной группы и связи C_β-H.

Таким образом, все химические превращения, характерные для этилового спирта сопровождаются расщеплением связей:

— взаимодействие с активными металлами

— взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами

— взаимодействие с галогеноводородами

— взаимодействие с тригалогенидамифосфора

— взаимодействие с аммиаком

Применение этилового спирта

Этиловый спирт широко используется в промышленном органическом синтезе. В фармации он применяется для приготовления настоек и экстрактов; в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

Последующее добавление к реакционной смеси бромэтан привело к образованию простого эфира (пропилэтилового) [реакция Вильямсона]:

Этилен → Этанол →Диэтиловый эфир →Иодоэтан→ Бутан.

Укажите условия протекания реакций.

Ответ В присутствии серной кислоты алкены способны присоединять молекулы воды. В результате подобной реакции из этилена можно получить этанол:

Спирты способны подвергаться межмолекулярной дегидратации в результате чего происходит образование простых эфиров. Данная реакция протекает под действие водоотнимающих реагентов, например, серной кислоты:

При действии иодоводорода на диэтиловый эфир в кислой среде происходит его расщепление на иодоэтан и этанол:

Получение бутана из иодоэтана возможно по реакции Вюрца

Этиловый спирт с точки зрения химии

Этиловый спирт
Синонимы:
винный спирт
метилкарбинол
этанол
Внешний вид:
бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C2H6O
Формула в виде текста: C2H5OH
Молекулярная масса (в а.е.м.): 46,069
Температура плавления (в °C): -114,15
Температура кипения (в °C): 78,39
Температурные константы смесей:

64,79 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бензол 62,4% вода 6,8% гептан 12,1% этиловый спирт 18,7%
78,174 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 4% этиловый спирт 96%
76 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) нитрометан 29% этиловый спирт 71%
Растворимость (в г/100 г или характеристика):
бензол: смешивается
вода: смешивается
глицерин: смешивается
диэтиловый эфир: смешивается
метанол: смешивается
уксусная кислота: смешивается
хлороформ: смешивается
этанол: смешивается
Вкус, запах, гигроскопичность:
вкус: жгучий
Дополнительное описание:
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,25
Метод очистки или выделения из смесей 1.
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. «Практикум по органической химии: Органический синтез» М.: Высшая школа, 1991 стр. 45

В круглодонную колбу вместимостью 2 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г магниевой стружки, 0,5 г иода и приливают 70. 75 мл этилового спирта. Смесь нагревают до тех пор, пока окраска иода не исчезнет. Если водород выделяется медленно, то добавляют еще 0,5 г нода и продолжают нагревать, пока весь магний не превратится в этилат. После этого в колбу вливают 900 мл абсолютного спирта и кипятят смесь в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, заменяют обратный холодильник нисходящим, герметично присоединяют приемник через алонж с хлоркальциевой трубкой и перегоняют. Если соблюдать все меры предосторожности против попадания влаги воздуха, то чистота полученного спирта превышает 99,95%. Такой обезвоженный спирт чрезвычайно гигроскопичен.
Плотность:
0,7893 (20°C, г/см3)
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,3611 (20°C)
Показатель диссоциации:
pKa (1) = 18 (20 C, вода)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-234,8 (г)
Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):
281,38 (г)
Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K):
1,197 (г)
Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):
4,81
Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):
839,3
Температура вспышки в воздухе (°C):
13
Температура самовоспламенения на воздухе (°C):
404
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
9000 (крысы, перорально)
Разные дозы:
Смертельная доза для взрослого человека = 300-400 мл 96% этанола в течение часа или 250 мл в течение 30 минут.
Смертельной дозой для детей может оказатся доза в 6-30 мл 96% этанола.
Биологическое действие:

При соприкосновении с тканями вызывает их раздражение. Дегидратирует протоплазму, растворяет жиры и вызывает коагуляцию белков (вяжущий эффект). Местнораздражающее действие сопровождается рефлекторным учащением дыхания, учащением пульса и сужением кровеносных сосудов, а также «отвлекающий» эффект. Обладает наибольшей бактерицидностью в концентрации 70%.

В малых дозах стимулирует дыхание, в больших дозах — угнетает. В малых дозах вызывает учащение и усиление сокращений сердца, в результате чего возможно небольшое повышение артериального давления. В больших дозах угнетает возбудимость вазомоторных центров, отчего расширяются кровеносные сосуды и давление понижается. Прямого действия на серце спирт не оказывает даже в очень больших концентрациях. Обладает незначительным мочегонным действием. Улучшает аппетит, усиливает выделение слюны и желудочного сока. Спирт способен тормозить окисление жиров и способствует превращению углеводов в жиры. Из-за нарушения работы терморегулирующих центров понижает температуру тела при увеличении теплоотдачи; это часто вызывает недооценку пьяными людьми температуры окружающего воздуха и их переохлаждение.
Симптомы острого отравления:

Относится к наркозным средствам жирного ряда. В результате действия на кору головного мозга вызывает опъянение с характерным алкогольным возбуждением. В больших дозах вызывает наркотический эффект. Заметная интоксикация этанолом начинается при содержании в крови 1,5 г/л, сильная интоксикация — при 3,5 г/л, уровень алкоголя в крови выше 5,5 г/л обычно смертелен. При тяжелом отравлении спиртом наблюдается стопорозное или коматозное состояние; кожа бледная, влажная, дыхание редкое, выдыхаемый воздух имеет запах спирта, пульс частый, температура тела понижена.

При обычном отравлении (алкогольное опъянение): Затрудняет сенсорные восприятия, понижает внимание, ослабляет память. При действии спирта характерно расстройство ассоциативных процессов, вследствие чего появляются дефекты мышления, суждений, дефекты ориентировки, самоконтроля, утрачивается критическое отношение к себе и окружающим событиям. Как правило имеет место переоценка собственных возможностей. Рефлекторные реакции замедленные и менее точные. Часто появляется говорливость. В эмоциональной сфере — эйфория, понижение болевой чувствительности (анальгезия). Угнетаются спинномозговые рефлексы, расстаивается координация движений. В большой дозе возбуждение сменяется угнетением и наступает сон.
Лечение отравлений:

Промывание желудка. Рвотные не рекомендуются. Использование аналептиков. Наилучшие результаты дает фенамин, также эффективны кофеин и эфедрин. При ослаблении дыхания необходимо назначать коразол или кордиамин, кислород, углекислоту. Положительное значение имеет внутривенное введение инсулина с глюкозой, а также тиамин-бромида и никотиновой кислоты. Пострадавший обязательно должен находится в тепле.
Критическая температура (в °C):
243
Критическое давление (в МПа):
6,38
Критическая плотность (в г/см3):
0,2755
Применение:

Растворитель в лакокрасочной и фармацевтической химии, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии. Сырье в получении диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этилена и др. Компонент антифриза. Топливо для ракетных двигателей. Для производства спиртных напитков.

У нас на форуме много разных тем ,кроме самого главного.Ради чего все мы здесь собрались.
(утащил с форума химик.ру)

Алкоголь с точки зрения химии и его воздействие на человека

Алкоголь в частности спирт и его химическое описание, а также описание вреда на организм.

Предварительный просмотр:

Научная работа по химии. На тему ‹‹Алкогольные напитки››

Подготовили ученики 8В класса

Даутов Расиль, Зарипова Зухра, Хайрулина Найля.

Наша работа посвящена роли химии в пищевой промышленности и производстве. Под понятие пищевой промышленности попадает все, что употребляет человек. В качестве области исследования мы взяли такую тему как алкогольные напитки. В современном обществе алкоголь является одним из самых злейших врагов человечества. Однако для того что бы искоренить эту проблему нам необходимо рассмотреть ее с научной точки зрения и дать понять людям что употребления алкоголя лишь укорачивает их жизнь, а в некоторых случаях даже убивает.

Для начала мы рассмотрим историю происхождения алкоголя. С древности за алкоголем закрепилось название «похититель рассудка». Согласно некоторым предположениям, примерно за 10000 лет до нашей эры люди узнали об особенностях спиртных напитков из меда, фруктов и ягод. Спирт в чистом виде первыми получили арабы в VII или VIII веке. Прототип водки изготовил в XI веке персидский врач Ар-Рази, который первым выделил этанол путём перегонки. Жидкость использовалась исключительно в медицинских целях, так как Коран не рекомендует употребление алкоголя. В Европе первая перегонка спиртосодержащей жидкости была сделана итальянским монахом-алхимиком Валентиусом. В Польшу технология дистилляции спирта пришла, скорее всего, из Священной Римской империи в XIV веке.
Именно Менделеев снял остроту проблемы. Великий химик ценой собственного здоровья, эмпирическим путем доказал, что водка обязана быть сорока градусов: именно в этом случае она хорошо пьется, а неприятные последствия в виде тошноты и головной боли — минимальны. Так была получена дешевая водка хорошего качества.

Все алкогольные напитки представляют собой смесь спирта с водой. Мы считаем необходимым дать характеристику такой обширной группе как спирты и привести примеры использования спиртов не только при производстве алкогольных напитков. Научное объяснение спиртам звучит следующим образом- органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH ), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как

производные воды ( H−O−H ), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−OH . В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp 2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).

Мы можем квалифицировать спирты по следующим параметрам:

По количеству гидроксильных групп:

1. Одноатомные спирты (метанол)
2. Двухатомные спирты (этиленгликоль)
3. Трехатомные спирты (глицерин)
4. Четырехатомные спирты (пентаэритрит)
5. Многоатомные спирты (пятиатомный спирт – ксилит)

В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

1. Предельные спирты (бутанол)
2. Непредельные спирты (пропаргиловый спирт)
3. Ароматические спирты (бензиловый спирт)

В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе;

1. Алициклические спирты (циклопропан)
2. Алифатические спирты (изобутан)

В зависимости, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:

1. Первичные спирты (пропанол)
2. Вторичные спирты (изопропиловый спирт)
3. Третичные спирты

Наиболее подробно хотелось бы расписать одноатомные спирты. C 2 Н 5 ОН или СН 3 СН 2 ОН – этиловый спирт (этанол или винный спирт);

С 3 Н 7 ОН или СН 3 СН 2 СН 2 ОН – пропиловый спирт (пропанол);

С 4 Н 9 ОН или СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН – бутиловый спирт (бутанол);

С 5 Н 11 ОН или СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 ОН – амиловый спирт (пентанол).

Теперь поговорим о каждом виде спирта в отдельности:

1.Метанол (СН 3 ОН)- гидроксид метила. Он представляет собой бесцветную и ядовитую жидкость с резким запахом. Является первым представителем гомологического ряда одноатомных спиртов. Легко смешивается, также совместим почти со всеми органическими растворителями. Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с гидратами, которые образуются при воздействии на жидкость или газ различных температур чаще всего минусовых. Из- за высокого октавного числа его применяют в качестве добавок к топливу для двигателей внутреннего сгорания, что позволяет значительно увеличить степень сжатия.

2.Этиловый спирт (С 2 Н 7 ОН)- метилкарбинол является вторым представителем гомологического ряда одноатомных спиртов. Является основой алкогольных напитков и влияет на нервную систему человека как мощнейший депрессант. Его получают в основном из древесины или соломы, предварительно подготавливая ее. Может применятся как топливо в чистом виде для двигателей внутреннего сгорания помимо этого используется как элемент топлива для ракетных двигателей. Очень широкое распространение получил в медицине. Фармацевтами используется в качестве антисептика, растворителя для лекарственных настоек. Также используется как противоядия при отравление другими спиртами, такими как метанол и этиленгликолем. При немедленном приеме значительно снижает токсичность поглощенных веществ.

3.Пропиловый спирт (C 3 H 7 OH)- пропанол. Представляет собой бесцветную жидкость со спиртовым запахом. В промышленности применяется в качестве растворителя для различных смол и чернил.

4.Бутиловый спирт (С 4 Н 9 ОН)- бутанол. Представляет собой бесцветную, вязковатую жидкость. В не большом количестве содержится в алкогольных напитках. Чаще используется в качестве технической жидкости для растворения красок и различных лаков.

5.Амиловый спирт (С 5 Н 11 ОН). Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Может применятся только как техническая жидкость, так как является крайне ядовитым для человека.

1. Двухатомные спирты содержат в себе две гидроксильных групп. Обладают всеми свойствами спиртов.
2. Трехатомные спирты наиболее ярко представляет глицерин. Он представляет собой вязкую и не токсичную жидкость. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии.
3. Пяти атомные спирты представляет ксилит. Ксилит представляет собой бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде, спирте, гликолях, уксусной кислоте и пиридине. Применяется как заменитель сахара.

Систематизация напитков по концентрации безводного этилового спирта в алкогольном напитке характеризируется в градусах.

Количество спирта в алкогольных напитках (винах, настойках, водках и т. д.) выражено обычно объёмными или весовыми процентами, то есть в сотых долях объёма или весовых частей. Это различие способов выражения состава алкогольных напитков объясняется как исторически, то есть принятой для той или иной страны и той или иной фирмы, выпускающей напиток, системой, правилом, традицией, так и уровнем технологической схемы при изготовлении данного напитка. На практике в обозначениях водочных и винных этикеток содержание спирта в алкогольных напитках выражается в градусах, обозначаемых цифрой с маленьким кружочком вверху, — 40° или 16°. Однако даже самые безобидные напитки содержат все не большую концентрацию алкоголя. В качестве примера мы можем привести квас. Квас это- напиток с объёмной долей этилового спирта не более 1,2 %, изготовленный в результате незавершённого спиртового и молочнокислого брожения сусла.

Алкогольные напитки оказывают мощнейшее влияние на человека. Человек, употребляющий алкоголь, по сути, превращается в раба бутылки. Это происходит, потому что алкоголь оказывает колоссальное воздействие на центральную нервную систему, провоцируя при этом изменения в ее работе. Все эти изменения не проходят бесследно, как показывает статистика люди, употребляющие алкоголь чаще всех остальных становятся пациентами психиатрических больниц. Во время того как человек употребляет алкоголь его мозг утрачивает способность осознавать происходящее вокруг, частым явлением при употреблении алкоголя являются галлюцинации. Помимо вреда наносимого психике причиняется большой вред здоровью, о чем хотел бы поговорить более раскрыто.

Для начала рассмотрим действия производимые алкоголем на наш организм.

— Кровь . Алкоголь угнетает продукцию тромбоцитов, а также белых и красных кровяных телец. Итог: малокровие, инфекции, кровотечения.
— Мозг . Алкоголь замедляет циркуляцию крови в сосудах мозга, приводя к постоянному кислородному голоданию его клеток, в результате чего наступает ослабление памяти и медленная психическая деградация. Алкоголь вызывает в сосудах ранние склеротические изменения, и возрастает риск кровоизлияния в мозг. Алкоголь разрушает связи между нервными клетками мозга, вырабатывая в них алкогольную зависимость. Алкоголь, разрушая клетки мозга и нервную систему, порой приводит к пневмонии, сердечной и почечной недостаточности или органическому психозу.
— Белая горячка — алкоголь вызывает состояние, сопровождающееся крайним возбуждением, психическим помешательством и беспокойством.

При поступлении алкоголя в организм человека отравляющие вещества начинают быстро разноситься, кровью по всему организму при этом попадая во все органы нашего организма. Сейчас мы рассмотрим влияние на органы человека более подробно.

Мозг. Во время воздействия алкоголя на кровь происходит слипание эритроцитов, в результате чего образуются тромбы напрочь закупоривающие сосуды вследствие чего они лопаются. После употребления ста граммов водки умирают тысячи клеток головного мозга, а при бурном застолии десятки тысяч клеток. Все отмершие клетки выводятся на следующий день вместе с мочой.

Сердце. Алкоголь критически влияет и на сердце. При попадании алкоголя в кровь происходит деформация сердечных мышц, в результате чего появляются микро рубцы. Сердце начинает работать на пределе своих возможностей вследствие чего у человека, повышается артериальное давление. Также происходить закупорка капилляров из-за чего нарушается доступ необходимых веществ, а конечном итоге смерть человека от инфаркта.

Инфаркт . Основной клинический признак — интенсивная боль за грудиной (ангинозная боль). Однако болевые ощущения могут носить вариабельный характер. Пациент может жаловаться на чувство дискомфорта в груди, боли в животе, горле, руке, лопатке и т. п. Нередко заболевание имеет безболезненный характер, что характерно для больных сахарным диабетом.

Болевой синдром сохраняется более 15 минут (могут длиться 1 час) и купируется через несколько часов, либо после применения наркотических анальгетиков, нитраты неэффективны. Бывает профузный пот.

В 20-30 % случаев при крупноочаговых поражениях развиваются признаки сердечной недостаточности. Пациенты отмечают одышку, непродуктивный кашель.

Нередко встречаются аритмии. Как правило это различные формы экстрасистолий или фибрилляция предсердий. Нередко единственным симптомом инфаркта миокарда является внезапная остановка сердца.

Предрасполагающим фактором является физическая нагрузка, психоэмоциональное напряжение, состояние утомления, гипертонический криз.

Печень . От употребления алкоголя, прежде всего, страдает печень, так как она первой принимает на себя пагубные влияния алкоголя.

В результате чего происходит отмирание клеток печени и замена их на жир и соединительные ткани. Затем наступает цирроз. Цирроз это нарушение в дольковом строении печени в результате разрастания ее соединительных тканей. После цирроза наступает рак печени. Рак печени представляет собой опухоль, появление которой чаще всего связанно с хроническим употреблением алкоголя.

Помимо этого алкоголь оказывает ужасающее влияние на остальные органы человека полностью решая здорового существования, превращая его жизнь в борьбу с болезнями, а все это произошло из-за того что человек поддался своим слабостям. Причиной распада многих семей становятся пьющие супруги, но этот член семьи может утащить за собой и своих близких заранее, предопределяя их судьбу. По всей стране создаются центры по лечению от алкогольной зависимости. То, каким мы выберем свое будущее, зависит только от нас. Но мы должны помнить, что мы все это будущее России которое должно быть здоровым и идее способным. На наш взгляд нам удалось показать с научной точки зрения, почему употребление алкоголя влечет за собой такие последствия, однако также мы охарактеризовали спирты являющиеся важными веществами производства лекарств и других вещей, используемых в повседневном быту.